Kalles Kaffe blev etableret af Jacob Karlsen, bedre kendt som Kalle, i 2009. Inspirationen kom på en tur til London, hvor Kalle så de små knallerter, der kørte rundt i storbyen, og tilbød de travle forbipasserende en kop friskkværnet kaffe.
I Danmark var to-go kaffen også blevet en fast del af gadebilledet og kaffekulturen var stadig voksende. Kalle greb muligheden og købte en Piaggio knallert, som han fik ombygget hos en smed. Snart efter, begyndte Kalle selv at køre rundt i de Københavnske gader, og servere kaffe til folket.